Фамилия Чаричанская — редкий случай, когда географическая основа, скорее всего, перевешивает личную. Она образована по самой прозрачной модели: суффикс -ск- указывает на связь с местом, а окончание -ая — на женскую форму (или на принадлежность к роду, где мужчина был Чаричанский). В центре стоит корень «Чаричан-», который почти наверняка восходит к названию населённого пункта.

Искать этот топоним стоит на западе бывшей Российской империи — в Беларуси или на Украине. Там распространены названия с корнем «Чар-» (от «чары» — колдовство, или от диалектного «чар» — болото, топь). Прямая параллель — село Чаричанка или урочище Чаричанское. Фамилии на -ский/-цкий в этой среде давали либо дворянам, владевшим поместьем, либо выходцам из этого села, которые переселялись в другой регион и получали прозвище «Чаричанский» — то есть «тот, кто из Чаричан».

Менее вероятная, но возможная версия — прозвищное происхождение от слова «чаричан» (житель определённой местности или носитель особого говора). Однако модель с суффиксом -ск- в русской традиции почти всегда указывает на топоним, а не на личное качество. Если бы фамилия была Чаричанов, можно было бы говорить о прозвище от «чары» — колдун. Но суффикс -ск- однозначно ведёт нас на карту.

Сословно носители фамилии Чаричанская могли быть как шляхтой (в Речи Посполитой фамилии на -ский были массовыми у мелкопоместных дворян), так и крестьянами, которых записывали по месту выхода после отмены крепостного права. Точных данных по известным носителям нет — фамилия настолько редкая, что не попала в общероссийские справочники. Это типичный «географический» оним, который говорит о предке: он покинул свой хутор или деревню Чаричаны и стал называться по имени родины.