Фамилия Чаричанский — редкий случай, когда географическая основа почти очевидна, но вызывает вопросы. Типичный суффикс -ский указывает на происхождение от названия места: скорее всего, от населённого пункта вроде Чаричан, Чаричаны или Чаричье. Такие топонимы могли возникнуть от прозвища или имени первопоселенца.

Корень «Чарич-» не имеет прямого и очевидного значения в русском языке. Самая вероятная версия — связь с диалектным словом «чара», что означает «кубок» или «чаша». В таком случае Чаричанский — это «тот, кто родом из мест, где делали чары», или, что правдоподобнее, из села, названного по прозвищу владельца — Чарич (то есть «любитель выпить», «чаровник»). Менее вероятна, но возможна связь с украинским или белорусским «чарити» (колдовать, ворожить), тогда основа — «чародей», «колдун».

Словообразовательная модель проста: топоним на -ич- + суффикс -ан(ск)-. Суффикс -ан- в таких фамилиях встречается реже, чем -ов- или -ин-, и часто указывает на принадлежность к конкретному роду или местности. Чаричанский — это не «сын Чарича», а «выходец из Чаричей».

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям, где топонимы на -ичи распространены (например, Барановичи, Добричи). Встречается она крайне редко, в основном в документах XIX — начала XX века среди мещан и крестьян Волынской, Подольской и Минской губерний. Дворянских родов с такой фамилией в официальных родословных книгах не зафиксировано.

Сословный контекст прост: носители фамилии — выходцы из крестьян или мещан, получившие фамилию по месту жительства при переписях или после отмены крепостного права. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Чари́чанский, что типично для фамилий с суффиксом -анский.