Фамилия Чащарина — редкий пример, где географическая привязка и словообразовательная модель вступают в спор. С точки зрения формы, это типичное «матронимическое» образование: суффикс -ин указывает на принадлежность, а основа — женское имя или прозвище. Но в русской ономастике фамилии на -ин чаще образуются от мужских основ (Иван — Иванов, но Иванин — от Ивана или Иванихи). Здесь же мы видим основу «Чащар», которая не имеет очевидного мужского аналога. Вероятнее всего, фамилия произошла от прозвища женщины — Чащара.

Что могло означать это прозвище? Наиболее прямое объяснение — связь со словом «чаща» (густой, труднопроходимый лес). Женщину могли назвать Чащарой за то, что она жила в лесной глуши, или за характер — «лесная», диковатая, скрытная. В говорах слово «чащара» могло обозначать не только чащу, но и захламлённое, заросшее место, что добавляет оттенок пренебрежения или иронии.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным глаголом «чащать» (учащать, делать часто). В этом случае прозвище могло относиться к человеку, который часто что-то делал: ходил в одно место, повторял одно и то же. Однако эта гипотеза слабее, так как суффикс -ар- в прозвищах чаще указывает на деятеля по характерному признаку (например, «зубарь» — тот, кто скалит зубы), а не на частотность действия.

С географической точки зрения фамилия Чащарина тяготеет к северным и центральным областям России, где суффикс -ин в фамилиях встречается чаще, чем на юге. Встречаемость её крайне низкая — это штучная, локальная фамилия, которая могла возникнуть в одном селе или даже в одной семье. В дореволюционных переписях и метрических книгах она почти не фиксируется, что подтверждает её позднее закрепление или малочисленность рода.

В итоге: Чащарина — фамилия, скорее всего, от лесного прозвища женщины, с прозрачной, но не единственной этимологией. Её носители, вероятно, происходят из одной местной группы, где прозвище закрепилось за родом через женскую линию.