Фамилия Чащилов происходит от прозвища Чащил, которое, скорее всего, получил человек, живший в чаще — глухом, труднопроходимом лесу. Основа «чащ-» связана с древнерусским словом «чаща» (густой лес, заросли), а суффикс «-ил» указывал на деятеля или носителя признака. Таким образом, Чащил — это «лесной житель», «тот, кто обитает в чаще» или «леший» в переносном смысле. Фамилия образована по стандартной патронимической модели: Чащил → Чащилов, то есть «сын Чащила».

Словообразовательная модель с суффиксом «-ил» в прозвищах встречается реже, чем более распространённые «-ун», «-ак» или «-яй», но она характерна для северных и сибирских говоров. В этом Чащилов схожа с фамилиями Бурлилов, Косилкин или Крутилов — все они образованы от глагольных основ, где суффикс «-ил» обозначает человека, склонного к действию или обладающего соответствующим качеством. Если Чащил — не прозвище, а вариант имени, то в некоторых диалектах «чаща» могла означать не только лес, но и «густую, частую сеть» или «плетень», что отсылает к ремеслу плетельщика. Однако эта версия менее вероятна, так как географически фамилия Чащилов чаще всего встречается в Удмуртии, Пермском крае и Кировской области — регионах, где лесные массивы всегда играли ключевую роль в жизни населения.

В ономастике нет единого мнения, относится ли Чащилов к «географическим» фамилиям (по месту жительства) или к «характеристическим» (по поведению). Склоняемся к первому: прозвище Чащил давали не столько за дикость нрава, сколько за то, что человек поселился в глухой лесной местности. Это подтверждается тем, что в документах XVII–XVIII веков встречаются крестьяне и посадские люди с такой фамилией в Вятском и Соликамском уездах — типичных лесных зонах. Социально Чащиловы почти всегда были крестьянами или мещанами, дворянской ветви не обнаружено.