Фамилия Чащилова — женская форма фамилии Чащилов. Её основа — прозвище или нецерковное имя Чащило. В древнерусском языке слово «чаща» значило «густой лес, заросли, труднопроходимая лесная глушь». Следовательно, Чащилом могли назвать человека, который жил в чаще, у леса или в лесной глухомани. Такие прозвища по месту жительства — один из самых древних и естественных способов идентифицировать человека: «Иван, что живёт у чащи» постепенно превращалось в «Иван Чащило».

Мужской суффикс -ил(о) в прозвищах — явление нередкое для северных и центральных русских говоров (сравните: Губило, Дубило, Косилка). Он придаёт основе оттенок деятеля или носителя признака. В данном случае Чащило — буквально «тот, кто связан с чащей». Не стоит путать с глаголом «чащить» (редко, прореживать лес) — прозвище скорее топографическое, чем профессиональное.

Фамилия Чащилов, а значит и Чащилова, имеет чёткую географическую привязку. Она встречается преимущественно в Вологодской, Архангельской и Кировской областях, то есть на территории бывших северных и северо-восточных русских земель, где густые леса были привычным ландшафтом. Это косвенно подтверждает версию о происхождении от слова «чаща».

Интересно, что в некоторых местных говорах «чащоба» или «чащь» могла обозначать не просто лес, а конкретное место — глухую, сырую низину, заросшую кустарником и мелколесьем. Если предок носителя фамилии жил именно в таком месте, прозвище Чащило было не просто описательным, а очень точным.

Модель образования фамилии стандартна для русской ономастики: прозвище на -ило дало основу, к которой добавился патронимический суффикс -ов, означающий «чей?» — «сын Чащила». Таким образом, Чащилов — потомок человека по прозвищу Чащило. Фамилия фиксируется в документах как минимум с XVIII века, но в силу локального бытования не стала массовой.