Фамилия Чаяло — редкий случай, когда основа настолько прозрачна, что сразу наводит на мысль о прозвище. В её основе лежит глагол «чаять» — то есть надеяться, ожидать, полагать. В старину «чаяло» могло означать человека, который постоянно чего-то ждал, надеялся на лучшее или, наоборот, был медлительным, нерешительным («что ты чаешь?»). Вторая версия, менее очевидная, но возможная: прозвище дали тому, кто «чаял» в смысле «полагал, думал» — то есть человеку рассудительному, склонному к размышлениям.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. Обычно русские фамилии образуются с помощью суффиксов -ов, -ин, -ский, а Чаяло — это застывшая форма прозвища в именительном падеже. Такие «голые» основы (как у фамилий Коваль, Швец, Бондарь) характерны для украинской и южнорусской традиции. Фамилия Чаяло могла возникнуть на территории современной Украины или в южных областях России, где прозвища реже переоформляли в притяжательные формы.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, насколько по-разному обыгрывался один корень. Чаев, Чаевский, Чаянов — все они восходят к тому же «чаять», но Чаяло стоит особняком. Если Чаев — типичная «отцовская» фамилия («чей сын?»), то Чаяло — прямое прозвище, которое закрепилось за человеком при жизни. Это редкий архаичный тип, который в современной России почти не встречается, что делает фамилию Чаяло ценной для историков языка.

Встретить Чаяло можно в основном на Украине и в приграничных с ней российских областях. В дореволюционных списках фамилия не фигурирует как дворянская или купеческая — скорее всего, её носили крестьяне или казаки, у которых прозвища часто передавались по наследству без изменений.