Фамилия Чаяловская — это женская форма, образованная от мужской фамилии Чаяловский. Такая модель типична для польской, украинской и западнорусской традиции, где суффикс -ск-/-цк- указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на связь с географическим названием. В отличие от простых крестьянских фамилий на -ов/-ев, фамилии на -ский чаще всего получали люди, владевшие землёй или происходившие из определённой местности.

Основа фамилии — Чаял — скорее всего, восходит к прозвищу или имени Чай, Чайко. В старину «чаять» означало «надеяться, ожидать». Прозвище Чаяло могли дать человеку терпеливому, выжидающему, либо тому, кто постоянно говорил «чаю» (надеюсь). Есть и другая версия: в южнорусских и украинских говорах «чаять» употреблялось в значении «чуять, слышать», так что Чаялом могли прозвать обладателя острого слуха или нюха. В любом случае, корень здесь не связан с напитком «чай» — это чисто славянский глагол.

Вероятнее всего, фамилия Чаяловский происходит от названия населённого пункта вроде Чаялово или Чаяловка. Такие топонимы встречались на территории современной Украины и Беларуси (например, в Волынской губернии). Если предок носил прозвище Чаяло, то его потомки, переехав в другое место, могли получить фамилию по имени отца: «чей?» — Чаялов, а затем, при переходе в шляхетское сословие или при переселении, добавить суффикс -ский, что давало Чаяловский.

Поскольку фамилия оканчивается на -ская, её носительница — женщина. Мужская форма — Чаяловский. Встречается фамилия нечасто, преимущественно среди потомков выходцев из западных губерний Российской империи. Сословно это, скорее всего, мелкопоместная шляхта или однодворцы, а не крестьяне, так как суффикс -ский в русской среде до XIX века был маркером более высокого статуса.