Фамилия Чаяловский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Основа здесь — топоним, а не чай или чаяние.

Суффикс -овский указывает на польско-украинское или белорусское происхождение: так образовывали фамилии дворян и шляхты, а позже — всех, кто владел землёй или жил в определённом месте. Первый носитель, скорее всего, был помещиком или арендатором из имения Чаялово или Чаяловичи. Такие названия встречаются на западе современной Беларуси и востоке Польши — в зоне, где переплелись славянские говоры. Корень чаял- мог означать либо «ожидающий» (от «чаяти» — ждать, надеяться), либо «чалый» — масть лошади (серый с рыжеватым отливом). Второе вероятнее: в основе прозвища или названия хутора могло лежать слово «чалый», а суффикс -ов-/-ев- превратил его в притяжательное прилагательное «Чаялово» — место, где держали чалых лошадей или жил человек по прозвищу Чалый.

Версия, что фамилия произошла напрямую от слова «чай» (как «чайник» или «чаятель»), маловероятна. Чай — продукт дорогой и привозной, в народных прозвищах он почти не встречается, а вот «чалый» — распространённая основа для фамилий на западе России и в Беларуси (сравните Чалый, Чалов, Чалкин). Чаяловский — более поздняя, «панизированная» форма, которую могли принять крестьяне после отмены крепостного права, взяв за основу название родной деревни.

В сословном плане Чаяловские, скорее всего, не относились к высшей аристократии. Фамилии на -овский в XIX веке активно получали униатские священники и мелкая шляхта, а после реформ — и бывшие государственные крестьяне. Если искать носителей в современных справочниках, их немного — фамилия остаётся редкой, сконцентрированной в основном в западных областях Беларуси и среди потомков эмигрантов первой волны.