Фамилия Чагловский в своей основе, скорее всего, имеет прозвище Чаглый. В русских говорах особенно на северо-западе и в центре России «чаглый» означало «чахлый», «худой», «тощий», а иногда и «болезненный». В словаре Владимира Даля находим глагол «чаглеть» — хилеть, сохнуть. Таким образом, прозвище Чаглый могли дать человеку субтильного телосложения или тому, кто часто болел.

Модель образования фамилии — типичная для дворянских и шляхетских родов Речи Посполитой. Суффикс -овский (в русской передаче часто переходящий в -ский) указывает на принадлежность к месту или на владение им. В польской ономастике фамилии на -owski образовывали от названий имений, деревень и урочищ. Вероятно, предок Чагловских владел хутором или деревней с названием Чаглы, Чаглово или Чаглево. Такие топонимы встречаются, хоть и редко, в Беларуси и на западе России. Параллель — фамилии вроде Чаглинский или Чаглов, где корень тот же.

Есть и вторая, менее вероятная версия: от имени собственного Чагло — производной формы от крестильного имени, например, от Евстафия или Феофана. Но прозвищное происхождение выглядит правдоподобнее, потому что «чаглый» — живое слово народной речи, а Чагловских в старых метриках и ревизских сказках чаще всего находили среди однодворцев и мелкопоместной шляхты западных губерний.

Интересная деталь: фамилия Чагловский встречается в основном в двух географических точках — на территории современной Беларуси (особенно в Могилёвской и Витебской областях) и в Сибири. Сибирская ветвь, скорее всего, появилась в результате переселения крестьян или ссыльных в XIX веке. Если ваш предок был Чагловским, он мог быть либо потомком обедневшего шляхтича, владевшего клочком земли, либо крестьянином, получившим фамилию по прозвищу отца.