Фамилия Чаглина — женская форма, а мужская, Чаглин, образована по одной из самых распространённых в русском языке моделей: с помощью суффикса -ин. Этот суффикс указывает на принадлежность: Чаглин буквально значит «чей?» — «сын Чаглы» или «человек из семьи Чаглы». Основа здесь — прозвище или нецерковное имя Чагла.

Что такое «чагла»? Самое вероятное объяснение лежит в диалектной лексике. В русских говорах, особенно в южных и западных регионах, «чаглой» называли чайку, реже — любую крупную водоплавающую птицу. Прозвище Чагла могли дать человеку с характерным голосом, внешностью (например, светлыми волосами или худощавостью, напоминающей птицу) или поведением — крикливому, суетливому. В ономастике такие «птичьи» прозвища встречаются сплошь и рядом: Соколов, Лебедев, Воробьёв — но Чаглин стоит несколько особняком, поскольку исходное слово «чагла» в литературном языке почти не употребляется и сохранилось только в говорах.

Менее распространённая версия связывает фамилию с тюркскими корнями. В некоторых тюркских языках «чаг» означает «время», «пора», а «чагла» могла быть производной формой, обозначающей человека, родившегося в определённое время, или того, кто «вовремя» пришёл. Однако эта гипотеза слабее: во-первых, русский суффикс -ин надёжно прикрепляет фамилию к славянской словообразовательной модели, во-вторых, прозвища от названий птиц — куда более типичный случай для русских фамилий, чем заимствованное временное понятие.

География фамилии Чаглин/Чаглина не слишком широка, но показательна. Основные очаги — Тверская, Псковская и Новгородская области, то есть регионы, где диалектное слово «чагла» в значении «чайка» фиксируется этнографами. Встречаются Чаглины и в Смоленской губернии. Это подтверждает связь фамилии именно с местной речью, а не с привнесённым извне именем.

Сословная принадлежность Чаглиных, как и у большинства носителей фамилий на -ин, была, скорее всего, крестьянской или мещанской. Прозвище Чагла не несёт в себе аристократического оттенка, да и география бытования (северо-западные губернии, не богатые дворянскими усадьбами) говорит о том, что предки нынешних Чаглиных — простые люди, получившие фамилию по уличному прозвищу. Если бы фамилия была образована от церковного имени (например, от редкого Чага или Чагай), она выглядела бы иначе — скажем, Чагин. А здесь мы имеем дело именно с прозвищной основой, что и делает Чаглина фамилией с прозрачной, хотя и диалектной, этимологией.