Фамилия Чаглий — редкий случай, когда славянское по форме окончание скрывает тюркскую основу. Суффикс -ий здесь не уменьшительно-ласкательный (как в украинских фамилиях на -ий), а скорее адъективный, указывающий на признак: «тот, кто относится к чему-то». Но главное — корень.

Основа Чагл- восходит к тюркскому прозвищу или имени. Самый вероятный источник — слово чаг (время, пора, век) в тюркских языках. «Чаглы» буквально значит «временный», «своевременный», «подходящий по времени». В переносном смысле так могли назвать человека, который родился в удачный час, или, наоборот, того, кто всё делал вовремя, был пунктуален. В диалектах южнорусских областей, где тюркское влияние было сильным, слово «чага» могло означать и «слуга», «раб» (от тюркского čaga), но эта версия менее вероятна для фамилии — прозвище «Слуга» встречается, но обычно не в такой форме.

Модель образования проста: тюркское прозвище Чаглы (с окончанием -ы, указывающим на принадлежность) русифицировалось, превратив конечное -ы в привычное для русского уха -ий. Так же появились, например, фамилии Алчиев от алчы (мечтатель) или Карагодий от кара год (чёрный год). Фамилия Чаглий — результат этого же процесса адаптации.

Географически фамилия тяготеет к югу России: её корни стоит искать среди казачества (донского, кубанского, терского) или в среде бывших крестьян южных губерний, которые контактировали с тюркскими народами. В центральных и северных областях России она почти не встречается.

Если отбросить маловероятные версии (например, связь с греческим чагла — «уксус» или с украинским чага — «кочерга»), то наиболее правдоподобный портрет предка носителя фамилии Чаглий — это человек из южнорусских или казачьих земель, получивший прозвище за точность, своевременность или за особые обстоятельства рождения. Фамилия не знатная, не дворянская — народная, прозвищная, что и делает её живым свидетельством давних русско-тюркских контактов.