Фамилия Чаглеи — редкий случай, когда написание подсказывает происхождение точнее, чем звучание. Ударение, скорее всего, падает на последний слог: Чагле́и. Ключевая особенность — окончание -и, а не типичные русские -ов или -ин. Такая модель характерна для фамилий украинского или белорусского происхождения, где она часто указывает на множественное число или принадлежность к роду (буквально «из семьи Чаглеев»). В польской традиции похожий суффикс -i мог закрепляться за шляхетскими фамилиями, но для Чаглеи это маловероятно.

Основа фамилии — «Чагл-». Самое прямое объяснение лежит в диалектном южнорусском и украинском слове «чаглий» или «чагливий», означающем «смуглый», «загорелый», «темнолицый». Так могли прозвать человека с тёмной кожей, черноволосого или того, кто много работал под солнцем. В некоторых говорах «чаглий» имел оттенок «хмурый», «угрюмый», что тоже могло стать прозвищем по характеру.

Есть и другая, более редкая версия. В украинском языке глагол «чагліти» означал «хиреть», «чахнуть», «сохнуть». Если прозвище Чагла дали болезненному или очень худому человеку, то фамилия Чаглеи пошла бы от этого корня. Однако первая версия — со смуглостью — встречается в ономастической литературе чаще и считается основной.

Географически фамилия тяготеет к западу и юго-западу: её фиксировали в Подолье, на Волыни, в Галиции. В Российской империи носители Чаглеи могли оказаться после переселений или в ходе миграций конца XIX — начала XX века. Сословно это, скорее всего, крестьяне или мещане, поскольку дворянские роды с таким окончанием обычно имеют документированную гербовую историю, а для Чаглеи она не прослеживается.

Таким образом, предок современных Чаглеев получил прозвище по внешнему признаку — за тёмный цвет лица или волос. В украинской среде это прозвище закрепилось за его потомками в форме коллективной фамилии на -и, которая со временем перешла в паспортную запись.