Фамилия Чаговский звучит по-польски или по-западнорусски: суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, а также на связь с географическим названием. Скорее всего, её получил владелец или житель населённого пункта вроде Чага, Чагово или Чагов. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе России, хотя точных следов в современных атласах немного. Корень «чаг» может восходить к диалектному слову «чага» — так в некоторых говорах называли нарост на берёзе (чагу) или, реже, болотистое место, поросшее кустарником. Если основа — прозвище, то предок мог быть либо человеком, похожим на берёзовый гриб (неуклюжий, коренастый), либо живущим у чаг — топких низин.

Другая версия, менее популярная, но не лишённая смысла: фамилия могла образоваться от тюркского «чага» (дитя, ребёнок) — в южных и восточных регионах так могли прозвать младшего сына или приёмыша. Однако для фамилии на -ский такая тюркская основа редка: чаще она встречается в сочетании с русскими суффиксами вроде -ев (Чагов). Поэтому географическая версия остаётся основной.

В польской ономастике Чаговские — возможный вариант фамилии Czągowski, где корень «cząg» означает «тяга, волок» или «вереница». Это могло относиться к человеку, который занимался перевозкой грузов на волокушах, или к жителю места, где был волок (сухопутный перевал между реками). В любом случае фамилия редкая, не массовая, и её носители в России и Украине, как правило, имеют корни в западных губерниях или в бывших польских землях.

Известных исторических личностей с этой фамилией на слуху нет, что характерно для локальных дворянских фамилий, не попавших в столичные родословные книги. Если вы встретили Чаговского, вероятно, его предки были мелкими шляхтичами, однодворцами или крестьянами, получившими фамилию по названию хутора или урочища. Точнее сказать можно было бы, найдя конкретное село Чагово в старых писцовых книгах — но таких данных в открытых источниках пока не обнаружено.