Фамилия Чагинская — редкий случай, когда географический суффикс -ский сочетается с основой, имеющей тюркское, а не славянское происхождение. Такая модель указывает на дворянский или шляхетский способ образования: в XVII–XIX веках фамилии на -ский/-цкий чаще всего получали выходцы из польско-литовских земель или русские дворяне, бравшие фамилию по названию родового поместья. Но в случае Чагинской поместья с таким названием в исторических документах не прослеживается.

Корень «чаг-» восходит к тюркскому слову «чага» — дитя, ребёнок, мальчик. В русских говорах это слово закрепилось как прозвище Чага (например, в сибирских и уральских диалектах так называли подростка, слугу или батрака). От прозвища образовалась фамилия Чагин, а от неё, по модели владельческой принадлежности, — Чагинский: «сын Чагина» или «из рода Чагиных». Женская форма Чагинская закрепилась как вариант по мужу или отцу, но в современном русском языке она чаще всего — фамилия женщины, а не мужская форма.

Есть и более прозаичная версия: в ряде регионов — в Поволжье и на Урале — чагой называли не только ребёнка, но и заросли кустарника, чащобу. Тогда Чагинский — тот, кто живёт у чаги или происходит из местности с таким названием. Однако эта гипотеза слабее: топонимы с корнем «чаг-» в центральной России единичны, а прозвища с тюркскими корнями были обычны для служилых людей и крестьян южных и восточных окраин.

С точки зрения сословной истории, Чагинские — скорее всего, потомки однодворцев или мелкопоместных дворян, получивших фамилию по прозвищу предка. В ревизских сказках и исповедных росписях XIX века эта фамилия встречается крайне редко, в основном в Тамбовской и Саратовской губерниях. Мужская форма Чагинский почти исчезла, уступив место более простой Чагин, а Чагинская сегодня остаётся в основном женским вариантом.