Фамилия Чаплевский — звонкая, с явным польским следом, который выдает суффикс -евск-/-овск-. Такие фамилии в массе своей формировались у шляхты и землевладельцев Речи Посполитой по названию родового поместья или местечка. В основе Чаплевского, скорее всего, лежит топоним Чаплево или Чапля — таких сел и хуторов немало на территории современной Польши, Беларуси и Украины. Корень там — «чапля», то есть цапля. Название могло пойти от птицы, водившейся в болотистой местности, или от прозвища первого владельца.

Вторая версия, менее распространенная, но тоже возможная — прозвище Чапля, которое давали долговязому, худощавому или неуклюжему человеку, напоминающему цаплю. В таком случае Чаплевский — это уже не «из Чаплева», а «сын или потомок Чапли», то есть патронимическая фамилия, переоформленная под польскую модель на -ский.

В русском контексте фамилия закрепилась через дворянство западных губерний, которое после разделов Речи Посполитой входило в состав Российской империи. Чаплевские упоминаются в родословных книгах Волынской, Киевской и Могилевской губерний. Встречается и простонародный вариант написания — Чаплевский без мягкого знака, хотя этимологически правильнее через «е» после «п». С точки зрения словообразования, это типичная «географическая» фамилия, которая говорит о том, что предок владел землей или жил в месте с птичьим названием.