Фамилия Чаловская звучит по-дворянски, но её корни, скорее всего, гораздо проще и прозаичнее. Это типичная «географическая» фамилия, образованная по модели, характерной для польской и западнорусской шляхты: основа + суффикс -ск-/-цк- и окончание -ая (или -ий/-ая в мужском роде). Такие фамилии давали по названию поместья или места, откуда человек был родом. В русской традиции женская форма Чаловская указывает на то, что её носительница — дочь или жена человека по фамилии Чаловский.

Основа здесь — «Чал». Это может быть либо прозвище (от глагола «чалить» — цеплять, привязывать, или от слова «чалый» — масть лошади: серый с примесью другой шерсти), либо топоним. На карте России и Украины есть несколько небольших населённых пунктов с похожими названиями: село Чаловка в Курской области, хутор Чалый в Ростовской области или деревня Чалово в Беларуси. Предок носителей фамилии Чаловская мог владеть землёй в таком месте или переехать оттуда, получив прозвище по месту жительства.

Словообразовательная модель на -ский/-цкий в XVII–XIX веках была особенно популярна среди духовенства и мелкопоместного дворянства. Семинаристам часто меняли фамилии на «благородный» лад, добавляя этот суффикс к основе. Поэтому не исключено, что Чаловские — это бывшие церковнослужители, чья фамилия была искусственно «украшена» при поступлении в училище. Однако проще и правдоподобнее версия о том, что фамилия произошла от названия деревни: в таком случае она указывает на конкретную географическую точку, где жили предки.

Сравните с однокоренными фамилиями: Чалкин, Чалый, Чаликов. В них основа «чал» напрямую связана с прозвищем или именем. Чаловская же стоит особняком — суффикс -овск- в женском роде выдаёт «дворянский» способ образования, хотя на деле он мог быть просто данью моде. Географически фамилия чаще встречается в западных и южных регионах России, а также в Беларуси и на востоке Украины — там, где были распространены фамилии на -ский.