Фамилия Чебаевский образована от имени Чебай. Оно, предположительно, берет начало от древнетюркского нарицательного «чеб» со значением «травинка, стебелек». Возможно также, что фамилия Чабаевский образована от прозвища Чебай. Оно, скорее всего, этимологически связано с татарским глаголом «чабу» - «косить, рубить». Вероятно, именование Чебай относилось к профессиональным и указывает на род деятельности его обладателя. Чебаем могли называть косаря или дровосека. Фактически фамилия Чебаевский представляет собой отчество второго порядка: Чебаевский - сын Чебаева и внук Чебая. Таким образом, потомок человека, которого звали Чебай, со временем получил фамилию Чебаевский.