Фамилия Чабаевский звучит как типичная «географическая» фамилия, образованная от названия населённого пункта. Модель на -ский в русской традиции чаще всего указывает на дворянское или духовное происхождение, но в данном случае возможен и более прозаичный, крестьянский путь — через прозвище, привязанное к местности.

Основа фамилии — Чабай или Чабай-. Скорее всего, это тюркское имя или прозвище. У тюркских народов (татар, башкир, казахов) распространено имя Чабай, которое восходит к глаголу «чабу» — «рубить», «бить», «атаковать». В переносном смысле Чабай — «боец», «рубака». Встречается и значение «быстрый», «резвый». Менее вероятная, но возможная версия — связь с польским или украинским диалектным словом «чабай» (чабан, пастух), но тогда фамилия звучала бы скорее как Чабановский.

Наличие суффикса -евск- (вместо более частого -овск-) — важная деталь. Он говорит, что исходная форма была не Чабай, а Чабай-ев, то есть «чей-то сын» или «чей-то человек». Фамилию Чабаевский мог получить человек, который был родом из села или хутора, названного по фамилии первопоселенца Чабай. Например, деревня Чабаево (такие есть в Башкортостане и Татарстане) дала бы жителям прозвище «чабаевские», которое со временем закрепилось как фамилия.

Социальный срез: в XIX веке фамилии на -ский часто давали выпускникам духовных семинарий. Семинаристы могли «переводить» свою фамилию на латинский или греческий лад, но Чабаевский — слишком конкретная, «местная» фамилия, чтобы быть искусственной. Скорее всего, это потомки однодворцев или служилых людей южных окраин России, где смешивались славянские и тюркские элементы. Фамилия редкая, её носители встречаются в Поволжье и на Урале, что подтверждает связь с тюркским корнем.

В итоге: Чабаевский — это человек, чей предок либо носил тюркское прозвище Чабай (боец, рубака), либо жил в селе Чабаево и получил фамилию по месту выхода. Второй вариант для фамилий на -ский более типичен.