Фамилия Чаевский образована от прозвища Чай, которое ведет свое начало от аналогичного нарицательного. Скорее всего, прозвище Чай получил любитель этого вкусного напитка. Так, Чаем могли называть человека, занимающегося продажей чая. Менее вероятно, что прозвище образовано от украинского глагола «чаiти», что означает «таить». В этом случае таким прозвищем могли нарекать скрытного, молчаливого человека. Вероятно, фамилия Чаевский изначально возникла в России, о чем свидетельствует характерный суффикс -ев. Со временем род Чаевских переехал на территории Украины или Белоруссии, где и произошла трансформация фамилии путем добавления суффикса -ский.