Фамилия Чебровский — одна из тех, где основа ясна, а точное значение теряется в диалектной мгле. Разбираем её по частям: суффикс -ск-ий указывает на дворянское или шляхетское происхождение в Польше, на Украине и в западных губерниях Российской империи. Такие фамилии обычно образовывались от названия поместья или местечка, а не от имени отца, как у крестьян с суффиксом -ов.

Корень «чебр-» — самый спорный. Первая и самая прямая версия: от слова «чебер» или «чебарь». В русских говорах, особенно в псковских и тверских, «чебарь» — это репейник, колючка, иногда так называли цепкий сорняк. Прозвище Чебарь могли дать человеку навязчивому, приставучему или, наоборот, тому, кто жил на заросшем пустыре. Тогда Чебровский — потомок того самого Чебаря, но через польскую или западнорусскую форму с суффиксом.

Вторая версия — топонимическая. В Польше есть несколько мест с похожими названиями: Чебровице, Чебрув. Фамилия могла возникнуть, когда шляхтич или крестьянин взял имя по своему имению или деревне. В таком случае Чебровский — «тот, кто из Чеброва». Эта версия выглядит правдоподобнее, потому что суффикс -ский в чистом виде редко крепится к прозвищу, чаще к географическому названию.

Третья, менее вероятная, но любопытная гипотеза: от тюркского «чебер» — быстрый, ловкий. В южнорусских степях фамилии с таким корнем могли появиться через контакты с татарами или ногайцами, но тогда суффикс -ский выбивается из картины — для степных фамилий типичнее -ов.

В итоге: Чебровский — фамилия с чёткой шляхетской огласовкой, корень которой уходит или в диалектное прозвище (репейник), или в название небольшого польского села. Носители фамилии встречаются в основном в западной части бывшей Речи Посполитой — на Украине, в Беларуси и в центральной Польше. В России фамилия редкая, без известных исторических деятелей, поэтому точную родословную каждому носителю придётся искать в местных метриках.