Фамилия Чебиряка — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не географическое название, а, скорее всего, прозвище, связанное с говором или поведением. Она явно украинского или южнорусского происхождения, о чём говорит характерный суффикс -яка. В русском языке этот суффикс придаёт слову экспрессивную, часто пренебрежительную или шутливую окраску: «гуляка», «растеряка», «задавака». Так и Чебиряка — человек, получивший прозвище за какую-то яркую черту.

Корень «чеб-» отсылает к глаголу «чеберять» или «чеберить», который в южных говорах и украинском языке означает «болтать», «тараторить», «говорить без умолку». В украинском есть слово «чеберяка» — болтун, пустомеля. Таким образом, первый и самый очевидный вариант: Чебиряка — это говорун, балагур, человек с быстрой, неумолкающей речью. В некоторых диалектах этот же корень мог означать «суетиться», «ёрзать», поэтому прозвище могло прилипнуть к непоседливому, вертлявому человеку.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с тюркским «чебер» — «ловкий», «проворный». В степных регионах, где русские и украинские переселенцы контактировали с тюркскими народами, такое слово могло войти в местный говор и стать прозвищем для расторопного работника или умельца. Однако прямое заимствование без посредничества диалектного глагола выглядит натянутым: суффикс -яка слишком характерен именно для славянского словообразования.

С точки зрения географии, фамилия Чебиряка встречается прежде всего в Украине (особенно в центральных и восточных областях) и в прилегающих регионах России — в Курской, Белгородской, Ростовской областях. Это зона распространения украинского и южнорусского говоров, где и бытовал глагол «чеберять». Встречается она и у потомков казаков, поскольку в казачьей среде прозвища по речевой манере были обычным делом.

Сословного барьера у фамилии не было: Чебиряками могли записать и крестьянина, и мещанина, и казака. Фамилия образована по продуктивной модели (суффикс -яка), которая в XVI–XVII веках активно использовалась для закрепления прозвищ в качестве родовых имён. В современных документах фамилия не склоняется по правилам русского языка (Чебиряка, Чебиряке, Чебиряку), хотя в украинской традиции склонение возможно.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Чебиряков — это уже обрусевшая форма с типично русским суффиксом -ов, а Чеберяк или Чеберячко — варианты, сохранившие исходную диалектную основу без дополнительного суффикса. Все они восходят к одному корню, но Чебиряка — самая «говорящая» форма, прямо указывающая на характер предка.