Фамилия Чеботарош — редкий случай, когда суффикс указывает на географию точнее, чем корень. В основе лежит слово «чеботар» — так в южных и западных регионах называли сапожника или башмачника (от тюркского «чабата» — вид обуви). Но не суффикс -ар, а конечное -ош выдает молдавское или румынское влияние. В румынском языке суффикс -aș (читается как «аш») образует названия профессий и уменьшительные формы, а в русской записи он мог превратиться в -ош. Так что Чеботарош — это не просто «сын сапожника», а, скорее всего, «сапожник» или «маленький сапожник» на молдавский лад.

Фамилия почти наверняка сформировалась на территории Бессарабии или Молдавского княжества, где смешивались славянские, тюркские и романские языки. В XIX веке, после присоединения Бессарабии к Российской империи, такие фамилии фиксировали в метриках как Чеботарош, Чеботарь, Чеботарев — в зависимости от того, кто и как записывал. Чеботарош — самая редкая из этого ряда: она сохранила не только корень, но и иноязычный суффикс, который в русской среде обычно отсекали.

В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, Чеботарош не указывает на принадлежность роду (чей? — Чеботарев), а прямо называет человека по занятию. Это так называемая «прозвищная» фамилия, которая закрепилась за одним родом и не менялась по падежам. Если ваш предок носил её, он почти наверняка был ремесленником-кожевником или сапожником, причем жил в регионе, где румынский (молдавский) язык был обиходным.

Споров о происхождении здесь почти нет: корень прозрачен, суффикс уникален. Единственная альтернативная версия — что -ош является не суффиксом, а частью тюркского имени или прозвища (например, Чеботарош как «чеботарь + Ош»), но она не выдерживает критики из-за отсутствия параллелей. Фамилия осталась локальной и немногочисленной — её носители до сих пор чаще встречаются в Молдове, Одесской области и среди потомков бессарабских переселенцев.