Фамилия Чечешкина — женская форма фамилии Чечешкин, и её происхождение напрямую связано с прозвищем или мирским именем Чечешка. В основе лежит слово «чечешка» — в русских говорах так могли называть небольшую, круглую, похожую на чечевицу вещь или, что вероятнее, самого человека. Чечевица на Руси была известна с древности, и её название — «чечевица» — дало жизнь целому ряду прозвищ и фамилий. Чечешкой в крестьянской среде могли прозвать человека невысокого роста, коренастого или с округлым лицом — по аналогии с мелким и круглым зерном.

Модель образования фамилии Чечешкин — классическая для русского Севера и центральных областей: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?» — Чечешкин, то есть сын или потомок Чечешки). Форма Чечешкина — это притяжательное прилагательное в женском роде, закрепившееся как фамилия жены или дочери. Интересно, что здесь нет типичного для многих фамилий суффикса -ов/-ев: -ин характерен для основ, оканчивающихся на -а или -я (Чечешка → Чечешкин). Это сразу сужает географию: такие фамилии особенно часты в бывших новгородских землях, на Русском Севере (Архангельская, Вологодская области) и в Поволжье.

Спорных версий у фамилии немного. Иногда её связывают со словом «чечетка» (птица или танец), но это менее вероятно: фонетически «чечешка» ближе к «чечевице», а суффикс -к- в прозвищах часто имел уменьшительно-ласкательное или пренебрежительное значение. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) подобные образования от названий зерновых культур и бобовых описываются как типичные для крестьянских прозвищ, данных по внешнему сходству.

Социально фамилия Чечешкин (и Чечешкина) — почти наверняка крестьянская или мещанская. Дворянские роды с такой фамилией в дореволюционных родословных книгах не фиксируются. Это «говорящая» фамилия, которая прямо указывает на прозвище предка, а не на его профессию или место жительства. В современных базах данных Чечешкины встречаются разрозненно, без ярко выраженного гнезда, что говорит о постепенном рассеянии рода. Тем не менее, корень остаётся прозрачным: если вы Чечешкина, ваш предок был человеком, которого в деревне прозвали за округлость или мелкий рост — и это прозвище пережило века.