Фамилия Чешкина — женская форма, а мужская — Чешкин. В её основе лежит прозвище или неканоническое имя Чешка, и здесь сразу возникает развилка: кого так называли на Руси? Самое прямое объяснение — этническое. Чешкой, то есть выходцем из Чехии, могли прозвать человека, либо действительно пришедшего из тех земель, либо внешне или по одежде напоминавшего чеха. В московских документах XVI–XVII веков фиксируются люди с прозвищем Чех или Чешка — не обязательно чехи по происхождению, так могли дразнить за высокий рост, светлые волосы или манеру говорить.

Однако есть и вторая версия, не менее вероятная. Чешка — это уменьшительная форма от крестильного имени Чеслав (редкого, но бытовавшего в славянской среде) или от более простого имени Честной. В таком случае фамилия Чешкин — типичный русский патроним на -ин, образованный от сокращённой формы имени. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Чешкин, то есть сын или потомок Чешки.

Третья версия связывает основу с диалектным словом «чешка» — в некоторых говорах так называли деревянную чашку, ковш или даже особую меру сыпучих тел. Прозвище Чешка мог получить бочар, торговец посудой или просто любитель плотно поесть. Эта версия менее популярна в ономастике, чем этническая или имяславная, но имеет право на существование.

Географически фамилия Чешкин встречается в центральных и северных областях России, чаще всего в Вологодской, Костромской и Кировской областях. Встречаемость по стране невысокая, что говорит о локальном происхождении — скорее всего, фамилия возникла в одном или двух соседних уездах и не получила массового распространения за счёт переселений. Сословного барьера у неё не было: Чешкины могли быть и крестьянами, и посадскими людьми, и мелкими служилыми.

Однокоренные фамилии — Чехов, Чешков, Чешанов, Чешунин — все они восходят к той же основе «чех/чеш», но с разными суффиксами. Чешкин выделяется именно уменьшительным суффиксом -к-, который в русских фамилиях часто придаёт оттенок ласкательности или указывает на молодость первого носителя.