Фамилия Чешковска — довольно редкий случай в русском ономастиконе, и её происхождение не лежит на поверхности. На первый взгляд она похожа на польские фамилии вроде Чешковский, но окончание -а указывает на женскую форму. В русской традиции фамилии на -ска без мужского парного варианта почти не встречаются, поэтому перед нами, скорее всего, либо полонизированная запись, либо фамилия, принесённая из западнославянских земель.

Разберём основу. Корень «Чеш-» прямо указывает на этноним «чех». В польском и украинском языках слово «чех» звучало как «Czech», а прозвище «Чех» или «Чешка» давали человеку, который либо пришёл из Чехии, либо чем-то напоминал чеха — говором, одеждой, обычаями. Суффикс -овск-/-евск- (в мужском варианте -овский) типичен для шляхетских и крестьянских фамилий Речи Посполитой. Он образовывал фамилии по названию местности или по прозвищу отца: Чешковский буквально означал «сын Чеха» или «принадлежащий Чеху». Соответственно, Чешковска — это женщина из рода Чешковских.

Есть и вторая, менее вероятная, версия: топонимическая. В Польше и Западной Украине есть несколько деревень с названием Чешки (Czeszki) или Чешковице. Если предок происходил из такого села, его могли записать как «Чешковский» — по месту выхода. В этом случае фамилия не прозвищная, а географическая, и указывает на дворянское или мещанское происхождение, так как именно такие «-ские» фамилии часто носили мелкие шляхтичи.

На русской почве фамилия Чешковска — явный пришелец. Она могла появиться в результате миграций после разделов Польши, в ходе переселений XIX века или после Второй мировой войны. Если носительница живёт в России, её предки почти наверняка были выходцами с запада — из Беларуси, Украины или Польши. В советское время женские фамилии на -а часто оставляли без изменения, поэтому форма Чешковска закрепилась как самостоятельная, хотя по правилам русского языка её следовало бы склонять как прилагательное (Чешковской, Чешковскую).