Фамилия Чешковский — яркий пример того, как географическое прозвище превратилось в родовое имя. Её основа напрямую отсылает к этнониму «чех» или к названию населённого пункта вроде Чешково, Чешки. Таких топонимов немало на западе России, в Беларуси и на Украине — в зонах исторических контактов славянских народов. Чехом в старину могли прозвать и выходца из Чехии, и человека, который долго жил среди чехов или перенял их обычаи. Иногда так называли и просто чужеземца с характерной внешностью.

Суффикс «-овск-» в сочетании с окончанием «-ий» указывает на польско-украинскую или западнорусскую модель образования фамилий. Для дворянских и шляхетских родов Речи Посполитой было типично оформление по типу «Чешковский» — от названия имения или местечка. То есть предок носителя фамилии, скорее всего, владел землёй в деревне Чешки или Чешково, либо происходил оттуда. В отличие от простых крестьянских фамилий на «-ов» (Чешков), вариант на «-ский» изначально маркировал более высокий социальный статус, хотя со временем граница стёрлась.

Интересно, что фамилия Чешковский нередко соседствует с однокоренной Чешков. Вторая — результат более простой модели: прозвище Чешко + суффикс принадлежности «-ов». Чешко — уменьшительная форма от «чех» или от имени Честмир (редкое славянское имя). Если Чешков — это «сын Чешка», то Чешковский — «выходец из Чешкова» или «человек из рода Чешковых», но с претензией на благородное происхождение.

В польской ономастике фамилия записывается как Czeszkowski или Czeszkowski, и встречается она в основном в бывших воеводствах с украинским и белорусским населением. В России носители Чешковского рассеяны, но заметная концентрация — в центральных областях и на юге, куда переселялись шляхтичи после разделов Речи Посполитой.

Единой версии происхождения нет, и это нормально: фамилия могла возникнуть в разных местах независимо. Но самый надёжный путь — считать её топонимической, от названия селения, владельцем или уроженцем которого был первый Чешковский.