Фамилия Чешкин образована по самой распространённой в России модели — от основы с помощью суффикса -ин, который указывает на принадлежность: «чей?» — Чешкин, то есть сын или потомок Чешки. Основа здесь — прозвище Чешка. Вопреки первому впечатлению, прозвище это не обязательно связано с национальностью. В русских говорах «чешка» — это не только жительница Чехии, но и уменьшительное к «чехол»: чешкой называли наволочку, мешок, чехол для ружья. Такое прозвище мог получить портной, шорник, оружейник или просто человек, чьё ремесло было связано с шитьём чехлов и мешков. Кроме того, в некоторых диалектах «чешка» — это деревянная чашка, миска, и прозвище могли дать бондарю или торговцу посудой.

Менее вероятна, но возможна связь с уменьшительной формой крестильного имени Чеслав (редкое славянское имя, встречавшееся в основном в западных регионах). В этом случае Чешка — производное, как Славка от Вячеслав, а фамилия Чешкин означает «потомок Чешки» (Чеслава). Однако, учитывая географию фамилии, которая чаще встречается в центральных и северных областях России, версия с прозвищем от ремесла или предмета быта выглядит убедительнее. В пользу этого говорит и наличие однокоренных фамилий: Чехлов, Чехлин, Чехонин — все они, скорее всего, восходят к тому же корню «чехол» или «чех» в значении «покрывало, футляр».

Фамилия Чешкин не относится к числу дворянских или старинных боярских родов — она крестьянская или мещанская по происхождению. В писцовых книгах и ревизских сказках XVII–XVIII веков носители фамилии встречаются в основном среди государственных крестьян и посадских людей. При этом суффикс -ин, а не -ский, указывает на то, что фамилия сложилась в среде, где человека называли по отцу или по прозвищу, а не по названию поместья. Таким образом, предки современных Чешкиных — скорее всего, ремесленники или крестьяне, занимавшиеся обработкой ткани, кожи или дерева.