Фамилия Чешковская — женская форма фамилии Чешковский, и её происхождение почти наверняка связано с географическим названием. В основе лежит топоним типа Чешково, Чешковка или Чешковичи. Такие названия встречаются в основном в западных и южных регионах бывшей Речи Посполитой — на территории современной Беларуси, Украины и восточной Польши. Суффикс -ский/-цкий в польской и украинской традиции указывает на дворянское или шляхетское происхождение: такую фамилию получал владелец поместья или тот, кто переселился из села с соответствующим названием. В русской среде фамилии на -ский тоже нередки, но там они чаще возникали у духовенства (по названию церковного прихода) или у выходцев из западных губерний.

Корень «Чеш-» здесь не обязательно указывает на этническую принадлежность к чехам. Хотя такая версия возможна — в XVI–XVII веках в Польшу и Литву переселялись чешские ремесленники и гуситы, — гораздо вероятнее, что топоним образован от личного имени или прозвища Чеш. Это могло быть уменьшительное от чешского имени Вацлав (польский аналог — Венцеслав) или просто прозвище человека, побывавшего в Чехии или торговавшего с ней. В польской ономастике форма Чеш (Czesz) встречается как самостоятельное имя, а фамилии Чешковский и Чешковская фиксируются в метрических книгах Подляшья и Волыни XVIII–XIX веков.

С точки зрения словообразования: основа Чешк- + суффикс -овск- + окончание -ая. Типичная модель для польско-белорусской шляхты, где владельческое название села переходило в фамилию. Если бы фамилия образовывалась от прозвища напрямую, она имела бы вид Чешов или Чешин — но суффикс -ский однозначно указывает на связь с местом.

Социальный контекст: носительницы фамилии Чешковская в XIX веке чаще всего принадлежали к мелкой шляхте или обедневшим дворянам западных губерний Российской империи. Встречаются записи о Чешковских среди униатских и католических приходов Гродненской и Минской губерний. После разделов Польши часть этих семей перешла в православие, и фамилия закрепилась в русской среде, но сохранила характерное окончание «-ская», которое в русском языке обычно женское.

Если искать особую деталь: в некоторых актах XVIII века фамилия записана как Чешковска (без мягкого знака) — это типичное польское написание, которое позже русифицировали. Встречается и вариант Чишковская — результат аканья в белорусских говорах. Таким образом, современное написание Чешковская — это устоявшаяся литературная форма, за которой стоит сложная история миграций и сословных границ.