Фамилия Чечковский — типичный представитель польской или западнорусской модели образования фамилий на -ский/-цкий. Такие фамилии в старину указывали на принадлежность человека к определённому месту: владельцу поместья, выходцу из села или города. Корень здесь — «Чечк-», который может отсылать к названию населённого пункта. В Польше и на западе современной Беларуси существовали и существуют топонимы вроде Чечково, Чечки, от которых и пошла фамилия. Владелец Чечкова или житель такой деревни получал прозвание «Чечковский», то есть «тот, кто из Чечкова».

Сам корень «Чечк-» — тёмный и неоднозначный. Самая правдоподобная версия связывает его с диалектным словом «чечка» или «чечотка». В разных славянских говорах так могли называть мелкую птицу (чечётку), а в переносном смысле — вертлявого, быстрого человека. Встречается и значение «щепка», «стружка» — так могли прозвать худого или сухого человека. Менее вероятна связь с тюркским «чечен» (красноречивый), хотя полностью исключать её нельзя, учитывая давние контакты славян со степью. Однако топонимическая версия — от названия места — выглядит надёжнее: слишком много сёл и урочищ с похожей основой зафиксировано в старых польских и литовских метриках.

По сословной принадлежности носители фамилии Чечковский в основном относились к шляхте. В Речи Посполитой суффикс -ский был маркером дворянского происхождения, хотя со временем его перенимали и крестьяне, переселившиеся в другую местность. Если ваши предки носили эту фамилию, с высокой вероятностью они происходили из мелкопоместной шляхты западных губерний Российской империи — современные территории Польши, Беларуси, Украины. Встречается фамилия и у потомков православных священников, которым часто давали «благородные» фамилии на -ский при поступлении в семинарию, но этот путь для Чечковского менее типичен — слишком конкретна топонимическая привязка.

В русском языке эта фамилия — относительно редкая. Её не спутаешь с более частыми Чечневыми или Чечковыми, которые образованы напрямую от прозвища без польского суффикса. Чечковский — это всегда история про географию: предок либо владел землёй в местечке Чечково, либо был оттуда родом. Если вам известно родовое гнездо, поиск стоит начать с метрических книг Гродненской, Минской или Виленской губерний — там такие записи встречаются чаще всего.