Фамилия Чашкина образована от прозвища Чашка. Оно ведет свое начало от нарицательного «чаша» - «сосуд для вина, чая и других напитков». Вероятно, прозвище относится к так называемым «профессиональным» именованиям, указывающим на деятельность основателя фамилии: он мог заниматься изготовлением и продажей глиняной или деревянной посуды. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чашка, со временем получил фамилию Чашкина.