Фамилия Чеченешкина — женская форма фамилии Чеченешкин, и её разбор стоит начать с мужского варианта, который встречается гораздо чаще. Основа здесь нестандартная и сразу цепляет внимание: «чеченешк-». В русской ономастике это редкость, и первая мысль — связать с этнонимом «чеченец». Однако прямая связь сомнительна: суффикс «-ешк-» нехарактерен для образования фамилий от названий народов (там обычно «-ов» или «-ин»). Скорее всего, перед нами прозвище или диалектное слово.

Вероятнее всего, в основе лежит глагол «чеченить» или однокоренные слова, которые в русских говорах означали «говорить быстро, тараторить», «болтать без умолку» или «суетиться». Человек с таким прозвищем — Чеченешка — мог быть непоседой, говорливым или суматошным. Суффикс «-ешк-» в русских фамилиях (сравните: Коростешкин, Гулешкин) часто указывает на прозвище с оттенком уменьшительности или пренебрежения, то есть Чеченешка — это не просто «чеченец», а скорее «мелкий болтун» или «ершистый непоседа».

Географически фамилия Чеченешкин тяготеет к центральным и южным регионам России, особенно к бывшим Тамбовской и Воронежской губерниям. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении — возможно, от прозвища одного человека, которое закрепилось в конкретной деревне. В дореволюционных метриках и ревизских сказках попадаются крестьяне и мещане с этой фамилией, но сословного барьера не было: прозвище могли дать и в посадской среде.

Интересно, что фамилия могла быть искажена на письме. В некоторых переписях XIX века встречается вариант «Чеченишкин», где суффикс «-ишк-» более привычен, но со временем «е» закрепилось из-за произношения. В любом случае, это яркий пример того, как живая разговорная речь — с её диалектами и меткими прозвищами — создавала фамилии, которые сегодня кажутся загадочными. Предок Чеченешкиных, скорее всего, был не связан с Кавказом, а просто получил прозвище за характер или манеру речи.