Фамилия Чеесов — одна из тех, где при внешней простоте скрывается сразу несколько загадок. Главная из них — происхождение основы. В русских фамилиях на -ов корень обычно восходит к имени, прозвищу или профессии, но «Чеес» не встречается ни в древних документах, ни в современных словарях личных имен. Это наводит на мысль, что перед нами не великорусская, а скорее тюркская или кавказская основа, адаптированная русским суффиксом.

Наиболее вероятная версия связывает фамилию с адыгским или осетинским корнем. В осетинском языке «чеес» может быть вариантом слова «цъех» или «цъыс», означающего «пестрый», «рябой» или «пятнистый». Такое прозвище могли дать человеку с характерной внешностью — веснушками, родимым пятном или светлыми глазами на смуглом лице. В адыгской среде встречается фамилия Чеесов (Чееш) у черкесов, где она, по некоторым данным, восходит к имени родоначальника, которое, в свою очередь, могло быть сокращением от арабского имени с корнем «чэс» — «чувство», «восприятие». Впрочем, эта этимология менее прозрачна.

Фамилия образована по русской патронимической модели: к основе Чеес прибавлен суффикс -ов, означающий «сын Чееса» или «принадлежащий Чеесу». Это типичный случай, когда нерусское по происхождению личное имя или прозвище было русифицировано при переходе в фамилию. Носители фамилии Чеесов — это, скорее всего, потомки выходцев с Северного Кавказа или Закавказья, которые в XVIII–XIX веках, попадая в русскую административную систему, получали фамилии на -ов от своих родовых имен.

География фамилии сегодня подтверждает эту версию: Чеесовы встречаются в Кабардино-Балкарии, Северной Осетии, а также в Ставропольском крае и Ростовской области. В центральных русских областях фамилия практически не известна. Встречаются варианты написания — Чеезов, Чиисов — но они редки и, вероятно, являются результатом ошибок в документах или диалектного произношения.

Сословная принадлежность предков Чеесовых не определяется однозначно. В среде горских народов фамилии на -ов могли носить как князья и уздени (дворяне), так и свободные крестьяне. Без конкретных генеалогических данных утверждать что-либо о знатности нельзя.