Фамилия Чебесов — один из тех случаев, когда основа настолько редкая, что заставляет задуматься: что стояло за прозвищем? Сама фамилия образована по стандартной русской модели: к основе «Чебес» добавили патронимический суффикс -ов, означающий «сын Чебеса» или «принадлежащий Чебесу». Вопрос упирается в то, что такое «Чебес».

Самая вероятная версия отсылает к тюркским языкам. В них корень «чеб-» или «чеп-» часто связан с быстротой, ловкостью, проворством. В казахском и татарском «шапшаң» — быстрый, а в чувашском «чăпăр» — проворный, юркий. Человек мог получить прозвище Чебес за подвижность, расторопность или, наоборот, за суетливость. В русских говорах слово «чебер» или «чебар» означало щёголя, нарядного человека, но это скорее заимствование из того же тюркского источника, где «чебер» — красивый, опрятный. Так что предок-Чебес мог быть либо ловким работником, либо тем, кто любил приодеться.

Менее убедительна, но возможна связь с диалектным словом «чебер» — «чепуха, вздор» (отсюда «чеберухать» — болтать вздор). В этом случае прозвище дали бы болтуну или пустомеле. Но эта версия слабее, потому что в основе фамилий редко лежат глаголы с негативным оттенком, если только прозвище не было ироничным.

Географически фамилия Чебесов встречается преимущественно в Поволжье — в Чувашии, Татарстане, Ульяновской и Самарской областях. Это подтверждает тюркскую или чувашскую природу корня. В чувашском языке «чěпěс» — «проворный, быстрый», что почти дословно совпадает с основой фамилии.

Если у вас фамилия Чебесов, ваши предки, скорее всего, происходили из смешанной русско-тюркской среды Волго-Камского региона. Прозвище, лёгшее в основу, было не именем, а характеристикой — либо по скорости (гонцы, пастухи, ямщики), либо по внешнему виду (опрятный, щеголеватый человек). Других версий, которые бы имели под собой серьёзную лингвистическую почву, нет.