Фамилия Чебесков — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять, откуда она взялась, стоит заглянуть в словари русских фамилий и обратить внимание на её звуковой состав. Основа «Чебеск-» не встречается в списке распространённых крестильных имён или названий профессий, что указывает на прозвищное происхождение.

Наиболее вероятная версия связывает фамилию с тюркским корнем «чебер» или «чебер». В татарском, башкирском и чувашском языках это слово означает «опрятный, чистый, красивый, нарядный». Так могли прозвать человека, который следил за своей внешностью, носил чистую одежду или отличался аккуратностью в делах. Суффикс «-ск-» в фамилии — типично русский, он указывает на принадлежность: «Чебесков» буквально значит «сын (или потомок) Чебеска». Сама же форма «Чебеско» могла быть прозвищем, адаптированным под русскую речь, или фамилией украинского происхождения (суффикс «-ко»), которая затем обрусела и получила окончание «-ов». В пользу тюркской версии говорит и география: фамилия чаще встречается в Поволжье и на Урале, в зоне активных контактов русских с тюркскими народами.

Менее вероятна, но возможна связь с диалектным русским словом. В некоторых говорах «чебер» или «чеберь» означало «осколок, черепок» или «зазубрина». В таком случае прозвище могло относиться к человеку с неровным, «колючим» характером или к тому, кто занимался битьём посуды. Однако эта версия слабее, так как слово «чебер» в значении «красивый» гораздо шире распространено в ономастике (сравните фамилии Чеберов, Чеберяк).

Фамилия Чебесков — не дворянская и не купеческая. Её носители, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми. В дореволюционных источниках она встречается редко, что говорит о её локальном бытовании. Таким образом, Чебесковы — это потомки человека, которого в русско-тюркском пограничье прозвали «Чебер» за опрятность или красоту, а его дети и внуки получили фамилию по отцу, оформив её с помощью русского суффикса.