Фамилия Чебескова — женская форма фамилии Чебесков. Чтобы понять её происхождение, нужно разобрать мужской вариант. Основа фамилии — «Чебеск» — звучит нехарактерно для славянского уха, и это главная подсказка. Скорее всего, перед нами фамилия тюркского происхождения, адаптированная русской суффиксальной моделью.

Корень «чеб-» или «чеп-» встречается в тюркских языках в значениях «быстрый», «ловкий», «проворный» (ср. татарское «чап» — беги, скачи). В русских говорах есть слово «чебер» — расторопный, бойкий человек. От него и могло образоваться прозвище Чебесок (Чебеско) — уменьшительная форма с суффиксом -ок/-ек, обозначавшая молодого или небольшого по росту, но шустрого человека. В таком случае фамилия Чебесков — это «сын Чебеска», то есть потомок того, кого прозвали за сноровку.

Есть и вторая версия, более географически привязанная. Фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта — например, деревни Чебески или Чебесково. Такие топонимы встречаются в зоне бывших тюркских поселений (Поволжье, Урал, Сибирь). Тогда суффикс -ск(ов) указывает на принадлежность к местности: «выходец из Чебескова». Эта модель типична для фамилий дворянского или служилого происхождения, хотя в народной среде тоже встречалась.

Обратите внимание на суффикс -ск- в основе. В русских фамилиях он чаще встречается у поляков и украинцев (Чебесковский), но здесь он усечён — потерял окончание -ий. Такое «обрусение» фамилии могло произойти при переезде носителя в центральные губернии России, где польские или малороссийские окончания отбрасывали для простоты произношения. Поэтому один из предков Чебесковых мог быть из западнорусских земель или служилым человеком, записанным в документах как Чебесковский, а позже фамилия закрепилась в краткой форме.

Сословная принадлежность предков точно не определяется. Фамилия не княжеская и не боярская, но и не крестьянская в чистом виде — суффикс -ск- часто носили однодворцы, казаки, мелкие служилые люди. Встречаемость фамилии сегодня невысока, что говорит о её локальном, а не массовом распространении. Если ваши предки Чебесковы, скорее всего, они происходят из одного из регионов с тюркским субстратом — юг России, Поволжье, Урал, а корень фамилии лежит в прозвище, данном за расторопность и резвость.