Фамилия Чебискова — женская форма фамилии Чебисков, и её разбор стоит начать с мужского варианта. В основе лежит прозвище или неканоническое имя Чебиск. Словообразовательная модель здесь не самая частая: суффикс -ск- указывает на географическое или «служилое» происхождение, но в данном случае, скорее всего, работает как фамильный суффикс, прикреплённый к личному прозвищу. Это отличает фамилию от более массовых -ов/-ев и -ин.

Корень «чеб-» вызывает несколько предположений. Самое прямое — связь с диалектным глаголом «чебрить» или «чеберять», который в южнорусских и украинских говорах означал «ковырять», «копаться», «делать что-то медленно или неловко». Человек с таким прозвищем мог получить его за неспешность или за привычку возиться с мелкими деталями. Менее вероятна, но возможна связь с тюркским «чеби» (мера сыпучих тел) или с названием ремесла — например, «чебак» (рыбак, торгующий чебаком). Однако вторая версия слабее, так как не объясняет суффикса «-иск».

Суффикс -ск- в фамилиях часто закреплялся за выходцами из духовного сословия или за переселенцами, чьи фамилии оформлялись по польско-украинскому образцу (как у шляхты). Однако Чебисковы могли быть и крестьянами, получившими фамилию при переписи от прозвища главы семьи. Географически фамилия тяготеет к югу России, особенно к Ростовской области, Краснодарскому краю и приграничным с Украиной районам — там диалект «чебрить» был в ходу.

В написании фамилии встречается вариант «Чебысков» через «ы», что отражает местное акающее произношение или влияние украинской орфографии. Но закрепилась форма через «и». Фамилия редкая, в списках дворянских родов не значится, что подтверждает её народное, прозвищное происхождение.