Фамилия Чебисковы образована по модели, характерной для русских фамилий на -ов/-ев, но с неочевидным корнем. В основе лежит прозвище или мирское имя Чебиско. Суффикс -ск- в этой фамилии не указывает на дворянское происхождение (как часто думают), а является частью основы. Скорее всего, это вариант фамилии Чебысков, где чередование гласных ы/и — результат диалектного произношения или ошибки писаря.

Самая вероятная версия — связь с тюркским словом «чебер» (ловкий, проворный, умелый) или «чибер» — так в некоторых тюркских языках называли умельца, мастера. В русских говорах слово «чебер» закрепилось в значении «опрятный, щеголеватый человек». Фамилии с корнем Чебер-/Чибер- (Чеберов, Чеберяк, Чебыков) встречаются в Поволжье и на Урале, где было сильное тюркское влияние. Форма Чебисков могла возникнуть через промежуточное прозвище Чебес или Чебис — так в рязанских и тамбовских говорах называли птицу чибиса (чебес). В этом случае фамилия — «птичья», по прозвищу, данному за сходство с крикливой или заметной птицей.

Менее убедительна версия о связи с глаголом «чебать» (бить, ударять) — слишком редкая основа для фамилии, хотя полностью исключать её нельзя. Важно и то, что фамилия Чебисковы — редкая, нечастотная. В дореволюционных источниках она почти не фиксируется, что говорит о её позднем оформлении (вероятно, вторая половина XIX века) и локальном бытовании, скорее всего, в среде государственных или удельных крестьян центральной России. Носители фамилии, судя по современным данным, встречаются в основном в Воронежской, Тамбовской и Липецкой областях — регионе, где смешивались славянские и тюркские говоры.

Таким образом, предок современных Чебисковых, скорее всего, получил прозвище за ловкость, опрятность или за сходство с птицей. Фамилия не аристократическая, но отражает живую народную речь и культурные контакты на юге России.