Фамилия Чибескова — женская форма фамилии Чибесков, которая образована по очень редкой для русских фамилий модели с суффиксом -ск-. Обычно фамилии на -ский/-ской указывают на географическое происхождение (дворянские или польские образцы) или на принадлежность к церковному причту. Однако в случае с основой «Чибес-» мы сталкиваемся с малопонятным корнем, который не встречается в списках распространённых русских топонимов или канонических имён.

Скорее всего, в основе лежит прозвище или нецерковное имя Чибес. Его можно попытаться связать с диалектным словом «чибис» — птицей из семейства ржанковых (чибис, или пигалица). Прозвища по птицам давали людям за особенности внешности, походки или голоса: Чибисом могли назвать суетливого, крикливого человека или того, кто носил пёструю, заметную одежду. В таком случае фамилия Чибесков означает «сын (или потомок) Чибиса». Переход «чибис» → «Чибес» мог возникнуть из-за местного говора, где произошло упрощение или усечение звука.

Другая, менее вероятная версия — связь с тюркскими или кавказскими корнями. В некоторых языках встречаются созвучные основы (например, «чиби» — маленький, короткий), но для уверенных выводов нет географических данных: фамилия Чибесков крайне редка, и её концентрация не привязана к какому-то одному региону России. Это дополнительно говорит в пользу прозвищного, а не топонимического происхождения.

Суффикс -ск- в этой фамилии может указывать на то, что она сформировалась не в крестьянской среде центральной России, а, возможно, под влиянием украинской, белорусской или польской ономастической традиции, где такие модели встречаются чаще. Однако без варианта Чибесский или Чибеской сложно утверждать это наверняка.

Поскольку фамилия не входит в число массовых, её носители, скорее всего, ведут происхождение от одного или нескольких родственных родов, получивших прозвище Чибес несколько веков назад. Точных сведений о сословной принадлежности нет, но прозвищные фамилии редко бывали дворянскими.