Фамилия Чибесков образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Фамилия Чибесков образована от прозвища Чибеска, которое восходит к названию болотной птицы чибис (чибез), имеющей зеленовато-пурпурный окрас. Как правило, Чибисом, Чибеской называли невзрачного, худощавого и низкорослого человека. Однако не исключено, что прозвище восходит к псковскому глаголу «чибесить» - «торопить». В этом случае фамилия указывает на суетливый характер предка. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чибеска, со временем получил фамилию Чибесков. О точном месте и времени возникновения фамилии Чибесков в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Чибесков представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.