Фамилия Чекалдин образована от имени собственного и относится к распространенному типу русских фамилий. Основой фамилии Чекалдин послужило мирское имя Чекалда. Мирское имя Чекалда, скорее всего, этимологически связано с диалектным нарицательным «чекал, чекалка», то есть «земляной зайчик или мышь». Давая младенцу такое имя, как Чекалда, родители хотели, чтобы природа воспринимала ребенка как своего, чтобы к нему перешли те полезные качества, которыми наделено это животное или растение. Земляной зайчик распространен в степях Южной и Юго-Восточной России и Западной Сибири, а также в Нижнем Поволжье. Таким образом, потомок человека, обладающего именем Чекалда, со временем получил фамилию Чекалдин. О точном месте и времени возникновения фамилии Чекалдин в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Чекалдин представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.