Фамилия Чекалиди — одна из тех, что сразу выдают греческое происхождение. Её выдает суффикс -иди, характерный для греческих фамилий, особенно выходцев из Малой Азии и Причерноморья. В греческом языке суффикс -ίδης (-idis) означает «сын» или «потомок», то есть Чекалиди — буквально «сын Чекаласа» или «потомок Чекала». В русской передаче окончание часто адаптировали под -иди, реже — под -идис.

Основа фамилии — прозвище или имя Чекалас (Τσέκαλας). Его происхождение спорно, но есть две основные версии. Первая связывает его с греческим τσέκαλος — «болтун», «пустомеля» или «козёл» (в переносном смысле — упрямый человек). Вторая, более правдоподобная, указывает на тюркское заимствование: в турецком çekal — «шакал», а в некоторых диалектах — «хитрец» или «ловкач». Для греков Понта и Малой Азии, живших в окружении тюркских народов, такие заимствования в прозвищах — обычное дело.

Географически фамилия Чекалиди чаще всего встречается среди греков-понтийцев, переселившихся в Российскую империю и СССР в ходе массовых миграций конца XIX — начала XX века. После геноцида греков в Османской империи (1914–1923) многие носители фамилии оказались на Кубани, в Ставрополье, Грузии и Украине. В современной России Чекалиди — редкая фамилия, сосредоточенная в основном в Краснодарском крае и Ростовской области.

Словообразовательная модель здесь простая: греческое прозвище + патронимический суффикс. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, Чекалиди не склоняется по падежам в женском роде, что часто вызывает путаницу: «Мария Чекалиди» остаётся неизменной, а «Петр Чекалиди» в родительном падеже будет «Петра Чекалиди» (а не «Чекалиды»).

Среди носителей фамилии нет общеизвестных исторических фигур, попавших в энциклопедии, но в региональных архивах встречаются упоминания о Чекалиди как о торговцах, ремесленниках и крестьянах-табаководах на черноморском побережье. Если ваш предок носил эту фамилию, он почти наверняка был понтийским греком, покинувшим родину из-за войн и переселений.