Фамилия Чекало не входит в число самых распространённых, но у неё есть чёткая и прозрачная версия происхождения. В основе лежит глагол «чекать» — в старых русских говорах он означал «бить, ударять, отбивать». Отсюда же слово «чекан» — инструмент для обработки металла. Скорее всего, Чекало — это прозвище мастера-чеканщика, работавшего по металлу, или вообще человека, который чем-то «чекал», то есть бил, стучал. Суффикс -л- в прозвищах часто указывал на деятеля: «свистало» — тот, кто свистит, «пугало» — тот, кто пугает. Так и Чекало — «тот, кто чекает».

Фамилия украинского или южнорусского происхождения. Форма на -о (а не Чекалов) типична для украинской и белорусской ономастики, где прозвища часто переходили в фамилии без изменений. В России фамилия встречается в Курской, Белгородской, Воронежской областях, что подтверждает её связь с южными говорами. Встречаются и варианты написания — Чикало, но это, скорее всего, диалектная особенность произношения (так называемое «яканье» или «иканье»).

Есть и менее вероятная версия — от диалектного «чека» (зазубрина, насечка) или от тюркского «чек» (мера, граница). Но она слабее, потому что прозвищная модель «глагол + -ло» в славянских языках очень продуктивна, а связь с ремеслом — самая прямая и правдоподобная.

Сословно фамилия не была дворянской. Чекало — фамилия крестьянская или мещанская. В ревизских сказках XIX века её носители записаны как государственные крестьяне, казаки или однодворцы. Никаких громких исторических личностей с этой фамилией не зафиксировано, что делает её типичной фамилией человека из народа, чьё прозвище закрепилось за родом.