Фамилия Чекауров — одна из тех, где исходное слово почти исчезло из живого языка, но оставило след в прозвищах и фамильных именах. Разбирать её стоит с корня «чекаур», который в русских говорах имел два значения, и оба вполне могли дать прозвище.

Первая и самая вероятная версия отсылает к слову «чекаур» — так в некоторых областях (особенно на юге России и в Поволжье) называли человека с прищуренным или косящим глазом, либо того, кто щурится от яркого света. Слово образовано от глагола «чекать» (в диалектах — «смотреть, выглядывать») с суффиксом -ур, который придавал прозвищный оттенок (сравните: «понурый», «хмурый»). Чекауром могли прозвать крестьянина с характерной манерой глядеть исподлобья или щуриться — такая внешняя черта легко закреплялась за семьёй.

Вторая версия, менее распространённая, но тоже имеющая основания: «чекаур» — вариант слова «чекалда» или «чекалка» (в рязанских и тамбовских говорах — «болтун, пустомеля»). Тогда прозвище получал говорливый, суетливый человек. Однако эта гипотеза слабее, так как суффикс -ур редко встречается в глагольных основах со значением речи.

Фамилия образована по стандартной модели: прозвище Чекаур плюс патронимический суффикс -ов, означающий «сын Чекаура». То есть первый носитель фамилии — потомок человека, которого в округе знали под этим прозвищем. Суффикс -ов указывает на то, что фамилия сформировалась в центральнорусской или северной среде, где преобладала именно эта модель (в отличие от украинского -енко или белорусского -ич).

Географически фамилия Чекауров встречается нечасто, но заметна в документах по Самарской, Саратовской и Оренбургской губерниям — это зона позднего заселения, куда в XVIII–XIX веках переселялись крестьяне из центральных областей. Встречаются варианты написания «Чекауров» и «Чекоуров» (с «о» в корне под влиянием акающего произношения). Известных дворянских родов с такой фамилией нет — скорее всего, это крестьянская или мещанская фамилия, возникшая в среде государственных или помещичьих крестьян.

Таким образом, Чекауров — фамилия, которая прямо говорит о внешности или повадке предка: скорее всего, он был человеком с прищуром, за что и получил своё прозвище.