Фамилия Чекавский звучит так, будто её носитель родом из места с названием вроде Чекава или Чекав. Это типичная «географическая» фамилия на -ский, которую в Польше и на западе Российской империи давали дворянам по названию их поместья, а в народной среде — просто человеку, переселившемуся из деревни с похожим именем. Корень здесь — «чек-», и он открывает сразу несколько версий, ни одна из которых не очевидна.

Самая прямая версия — топонимическая. В Польше есть несколько сёл с названием Чекавы (Czekawy), а на территории современной Украины и Беларуси встречаются хутора и урочища Чекавка. Фамилии на -ский в XIX веке массово закреплялись за крестьянами и мещанами, которые переезжали в города или другие губернии: им говорили «ты откуда?» — «из Чекав», отсюда и Чекавский. Если предок был шляхтичем, фамилия могла образоваться от названия родового имения Чекав — такие случаи фиксирует словарь польских фамилий Казимежа Рымута.

Вторая версия — прозвищная. В южнорусских и украинских говорах «чекать» означает «ждать» (ср. «чекать» в значении «ждать, медлить»). Чекавским могли прозвать медлительного или терпеливого человека, того, кто вечно «чекает». Однако суффикс -ский редко крепится к глагольным прозвищам напрямую — обычно он требует географической основы, поэтому эта версия слабее.

Есть и третья, более редкая возможность: основа от тюркского «чек» (межа, граница) или «чека» (род оружия или инструмента). В таком случае Чекавский — это «пограничник» или, что менее вероятно, «мастер по изготовлению чек» (например, для колёс). Но без устойчивой тюркской фамильной модели на -ский эта гипотеза выглядит натянутой.

Фамилия встречается в основном на западе Украины (Волынь, Подолье) и в Польше, что подтверждает её польско-украинское происхождение. В России она редка, и большинство её носителей — потомки переселенцев с запада империи. Сословный разброс был широк: от мелкой шляхты до крестьян, получивших фамилию при освобождении.

Если коротко: Чекавский — человек из Чекав или тот, кого прозвали «чекающим». Первая версия надёжнее, вторая возможна, третья — для любителей гипотез.