Фамилия Чекавая — редкий случай, когда корень слова читается почти так же, как название известной организации, но к ней не имеет никакого отношения. Происхождение здесь не советское, а южнорусское или украинское, и ключ к разгадке — в ударении и суффиксе.

Основа «Чекав-» восходит к глаголу «чекать» — в южных и западных говорах это означало «ждать», «выжидать», «медлить». Отсюда же украинское «чекати» (ждать) и польское «czekać». Прозвище Чекай или Чекавый давали человеку неторопливому, осмотрительному или тому, кто вечно опаздывал. Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным «чека» (деревянная колотушка, молоток), тогда прозвище мог получить ремесленник, работающий с деревом.

Самое интересное в фамилии — её окончание. Форма «Чекавая» — это не типичная русская модель на -ов/-ин. Это адъективная фамилия, то есть застывшее прилагательное женского рода. В русской традиции такую форму носила женщина (жена или дочь Чекавого), а мужской вариант — Чекавый. Однако на Украине и в южных областях России (Кубань, Ростовская область) адъективные фамилии на -ый/-ая нередко закреплялись за целым родом без разделения по полу. То есть предок мог зваться Чекавый, а его потомки (и мужчины, и женщины) со временем получили фамилию в форме Чекавая — так иногда фиксировали в документах.

Географически фамилия тяготеет к украинскому левобережью и югу России. Встречается она редко, что неудивительно: модель на -ая без смены окончания у мужчин — штука не повсеместная. Если искать однокоренные варианты, то среди русских фамилий есть Чекавин (от той же основы «чекать»), а среди украинских — Чекаленко, Чекалюк.

Таким образом, Чекавая — фамилия-характеристика. Она прямо говорит о поведении или занятии предка: скорее всего, он был человеком неспешным, «ждуном», или, если верна ремесленная версия, имел дело с деревянными колотушками. Никакой связи с ЧК здесь нет — просто случайное фонетическое совпадение, которое сбивает с толку.