Фамилия Чекавый звучит необычно, и это не случайно: её основа — прилагательное «чекавый». В русских говорах это слово имело значение «щеголеватый», «нарядный», «привередливый в одежде», а иногда — «опрятный» или даже «затейливый». Человек, получивший такое прозвище, скорее всего, отличался любовью к красивой одежде, вниманием к своей внешности или, напротив, излишней требовательностью к убранству и порядку. В отличие от фамилий, образованных от крестильных имён или названий ремёсел, Чекавый — это чисто прозвищная фамилия, напрямую описывающая характер или привычки предка.

Модель образования здесь редкая для русских фамилий. Обычно фамилии от прилагательных принимали форму на -ов (-ев) или -ин (Чекавов, Чекавин), но в данном случае прилагательное перешло в фамилию почти без изменений, в краткой или полной форме. Такое «застывание» прозвища чаще встречалось на юге России, в украинских и белорусских землях, где фамилии на -ый, -ий не редкость (например, Белый, Толстый). Поэтому географически фамилия Чекавый, вероятнее всего, имеет южнорусские или украинские корни, хотя со временем разошлась шире.

Слово «чекавый» родственно глаголу «чекать» — в старину так говорили о чеканке, отделке, придании вещи изящного вида. Если предок был, скажем, чеканщиком или ювелиром, прозвище могло отражать его мастерство. Но более вероятно, что прозвище дали не по профессии, а по поведению: «чекавый парень» — тот, кто любит «чеканиться», то есть наряжаться, красоваться. В словаре Владимира Даля зафиксировано слово «чекавый» именно в этом, переносном смысле. Таким образом, фамилия Чекавый — редкий пример того, как бытовая наблюдательность предков запечатлела не ремесло или место жительства, а индивидуальную черту: щегольство или аккуратность.