Фамилия Чекайкина образована от женской формы Чекайкина, но её основа — мужское прозвище или имя Чекайка. В русской антропонимии суффикс -к- часто указывает на уменьшительно-пренебрежительную или просторечную форму: так, Чекайка — это производное от глагола «чекать», то есть «ждать» или «выжидать» (сравните с украинским «чекати»). В некоторых говорах «чекать» означало также «медлить» или «задерживаться». Прозвище Чекайка могли дать человеку неторопливому, осмотрительному или, наоборот, тому, кто любил заставлять себя ждать.

Суффикс -ин в фамилии Чекайкина принадлежит к патронимической модели: он отвечает на вопрос «чей?» и указывает на принадлежность к роду, глава которого носил имя или прозвище Чекайка. То есть Чекайкина буквально значит «дочь (или жена) Чекайки». Такая форма характерна для северных и центральных областей России, где фамилии на -ин часто закреплялись за женщинами в устном быту, а затем переходили в официальные документы как родовые.

Географически фамилия Чекайкина встречается прежде всего в Поволжье и на Урале, особенно в Самарской и Оренбургской областях. Это неудивительно: в этих регионах активно бытовали диалектные формы глагола «чекать». Иногда фамилию путают с однокоренной Чекалкин, но там основа другая — от «чекалка» (тот, кто чеканит или выбивает), что связано с ремеслом.

Спорных версий у фамилии немного. Иногда её возводят к тюркскому «чек» (граница) или «чека» (засов), но это маловероятно: суффикс -айка типичен именно для русских просторечных форм, а не для заимствований. К тому же прозвища от глаголов в русской ономастике встречаются сплошь и рядом: Гуляйка, Сидайка, Чекайка — все они образованы по одной модели.

Таким образом, предки носительницы фамилии Чекайкина, скорее всего, жили в крестьянской среде на востоке европейской России, а прозвище получили за свой неторопливый нрав или привычку подолгу выбирать момент для дела.