Фамилия Черкайкин образована от прозвища Черкайка. Оно, по одной из версий, ведет свое начало от нарицательного «черки» - «сибирская обувь с суконной опушкой». Вероятно, прозвище относится к числу «профессиональных» именований, содержащих указание на деятельность основателя фамилии: он мог быть сапожником или же торговцем обувью. Возможно также, что основой для прозвища послужило нарицательное «черкаш» – так на Руси в XV-XVIII вв. В таком случае прозвище Черкайка отражало особенности места жительства предка. Согласно еще одной гипотезе, прозвище связано с украинским глаголом «черкати» - «бойко, торопливо писать», «разрыхлять почву бороной», «чертыхаться, браниться». Исходя из этого, можно предположить, что Черкайкой могли именовать либо писца, либо земледельца, либо горячего, вспыльчивого человека. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Черкайка, со временем получил фамилию Черкайкин.