Фамилия Чехайда — редкая и звучит необычно для русского уха. Её происхождение почти наверняка связано с украинским или южнорусским говором, где фамилии нередко образовывались от прозвищ, а не от крестильных имён. Основа «чехай» — это, скорее всего, повелительная форма глагола «чехать», который в некоторых диалектах означал «чесать, скрести, чистить» или «бить, хлестать». То есть Чехайда — это прозвище, данное за манеру поведения или род занятий: либо человек, который постоянно чесался или что-то скрёб, либо, что вероятнее, тот, кто «чешет» языком — болтун, пустослов. В украинском языке есть слово «чехати» в значении «говорить вздор, чепуху», что делает версию с болтливым человеком самой правдоподобной.

Суффикс -айда типичен для украинской антропонимии (сравните: Гуляйда, Ломайда, Стукайда). Он придаёт прозвищу оттенок действия или свойства, часто с экспрессивной, даже грубоватой окраской. Такая модель была распространена среди казачества и крестьянства Левобережной Украины и Слобожанщины. Таким образом, фамилия Чехайда буквально расшифровывается как «тот, кто чешет (языком)» или «чесальщик», но не в ремесленном смысле, а в переносном, насмешливом.

Другие версии, например, от тюркского «чех» (грань, предел) или от названия чехов, выглядят натянуто. Фамилия слишком «действенная» по своей форме, чтобы быть топонимической или этнической. Географически она встречается преимущественно в восточных областях Украины (Харьковская, Сумская) и в приграничных районах России, что подтверждает её диалектную природу.

Сословно предки, скорее всего, были из казаков или государственных крестьян. Фамилия не дворянская, не книжная — она родилась в живой речи, как меткое уличное прозвище, которое закрепилось за родом. В современных списках Чехайда — большая редкость, что делает её ценным маркером для генеалогического поиска: все носители, вероятно, восходят к одному небольшому роду из конкретного села.