Фамилия Чекайда — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В ней слышится что-то украинское или южнорусское, и это не случайно. Скорее всего, в основе лежит прозвище, образованное от глагола «чекать» — в южных и западных говорах это значит «ждать», «выжидать», «медлить». Чекайдой могли назвать человека медлительного, нерасторопного или, наоборот, того, кто умел терпеливо ждать и выжидать удобного момента.

Суффикс -айда встречается в украинских и белорусских фамилиях, образованных от глагольных основ: например, Шукайда (от шукать — искать), Мазайда (от мазать). Он придаёт слову оттенок действующего лица — «тот, кто чекает». Модель образования прозрачна: от основы глагола с помощью суффикса -айд- и окончания -а. Это не патроним (не «чей-то сын»), а прямое прозвище, закреплённое за предком.

Возможна и вторая, менее вероятная версия: искажённая форма фамилии Чекайло или Чекайла, где суффикс -ил-/-ыл- тоже указывает на деятеля. Но в украинской ономастике -айда встречается чаще, чем -айло, и звучит естественнее для этой основы.

Географически фамилия Чекайда тяготеет к юго-западу России и Украине. Встречается в Воронежской, Ростовской областях, на Кубани. В XIX веке могла бытовать среди казачества или крестьян Черниговской и Полтавской губерний. Сословно — скорее всего, крестьянская или казачья, без дворянского корня (нет типичных дворянских суффиксов -ский или -ов, указывающих на владение землёй).

Разобрать фамилию по составу просто: корень «чекай-» (от «чекать»), суффикс «-д-», окончание «-а». Ударение, судя по произносительной практике, падает на второй слог: Чека́йда. В документах встречается вариант написания «Чекайда» без вариантов — фамилия не склонна к двойным формам.

Для человека, носящего эту фамилию, важно понимать: предок получил прозвище не по профессии и не по отцу, а по черте характера или поведению. Он был «чекайлом» — тем, кто не спешит, выжидает, действует с оглядкой. В условиях крестьянского быта это могло быть как достоинством (бережливость, осмотрительность), так и недостатком (медлительность).